Jean le Bel et Froissart ont fait de Jeanne de Flandre une héroïne qui a participé directement à la guerre de Succession de Bretagne. Elle aurait conseillé son mari, le poussant à négocier avec les bourgeois de Nantes pour les rallier à sa cause. Mais lorsque Jean de Montfort est capturé, Jeanne reste en liberté avec son jeune fils. Elle convoque ses partisans. D’après Froissart, le siège d’Hennebont de 1342 révèle ses qualités guerrières : armée et montée sur un cheval, elle parcourt la ville, exhortant les habitants à organiser la défense. Selon Jean le Bel, elle fait l’exploit « le plus merveilleux réalisé par une femme » : elle escalade la tour de guet et, voyant le camp ennemi vide, elle conduit une sortie pour y mettre le feu. L’effort est vain. Quelques jours plus tard, la ville est à nouveau assiégée. Certains habitants veulent se rendre et commencent à négocier avec les Français. Mais Jeanne, qui aperçoit au large les voiles des navires anglais, retourne l’opinion et permet la victoire. Froissart parle de la comtesse de Montfort « au cœur d’homme et de lion ». Dans le Barzaz Breiz (1839), elle prend le surnom de Jeanne la Flamme (Jannedig Flamm en breton).
On n’a aucune preuve de ces actions d’éclat, d’autant que son activité prend fin rapidement avec les opérations des troupes anglaises, la libération de son mari le 1er septembre 1343, puis son départ pour l’Angleterre. Selon Arthur de La Borderie, son état de santé se serait détérioré rapidement en raison d’une maladie nerveuse. L'historien John Bell Henneman défend pour sa part une autre version : Jeanne de Flandre n’était pas folle mais bel et bien prisonnière d’Édouard III, qui voulait prolonger la présence anglaise en Bretagne plutôt que de régler la succession de Bretagne.
