1341-1343 : phase intense
Mort de Jean III : Début de la guerre de Succession
7 septembre 1341 : L’arrêt de Conflans donne raison à Jeanne de Penthièvre.
Novembre 1341 : Capture de Montfort à Nantes et son emprisonnement à Paris
1342 : Siège d’Hennebont
Débarquement à Brest des Anglais
Campagnes anglaise et française dans le duché
1343-1362 : phase de l’enlisement
Janvier 1343 : L’Angleterre et la France concluent la trêve de Malestroit qui met fin aux hostilités durant deux ans
1343 : Édouard III en Bretagne
Exécutions de seigneurs bretons accusés d’appuyer l’Angleterre
1344 : Prise de Quimper et massacre de la population par Charles de Blois
1345 : Libération de Jean de Montfort qui fait hommage à Édouard III
1346 : Bataille de Crécy
1347 : Bataille de La Roche-Derrien, capture de Blois et son transfert en Angleterre
Calais prise par les Anglais. Création de l’ordre de la Jarretière
1349 : Olivier de Clisson rejoint Jean IV en Angleterre
1351 : Combat des Trente
Fin de la trêve entre la France et l’Angleterre
1352 : Défaite à Mauron de l’élite française des chevaliers de l’ordre de l’Étoile
1356 : Libération de Charles de Blois contre rançon
Défaite de Poitiers, captivité de Jean II le Bon
1356-1357 : Défense de Rennes où s’illustre Du Guesclin
1358 : Pourparlers de Londres
1359 : Rupture des négociations entre la France et l’Angleterre
Chevauchée d’Édouard III en Île-de-France
1360 : Traité de Brétigny
1361 : Réunion de Saint-Omer
Mort de Marguerite d’Angleterre (première épouse de Jean de Montfort, futur Jean IV)
1362-1364 : les prétendants face à face
1362 : Retour en Bretagne de Jean de Montfort
1363 : Tentative de règlement négocié passant par un partage du duché à Évran
Du Guesclin envoyé en Bretagne
1364 : Mort de Jean le Bon à Londres. Sacre de Charles V
29 septembre 1364 : Bataille d’Auray