À la mort du duc Jean III, en 1341, la Bretagne, entrée dans une guerre de succession, est disputée entre la nièce du duc, Jeanne de Penthièvre, épouse de Charles de Blois, et Jean de Montfort, le demi-frère du défunt. Au centre de cette guerre qui oppose en sous-main la France et l’Angleterre : la famille Clisson. Lorsque le comte de Montfort est fait prisonnier par le roi de France, Olivier de Clisson (IVe du nom) prend parti pour le roi de France, Philippe VI. Il est lui-même fait prisonnier par les troupes du roi d’Angleterre et échangé. Mais on dit qu’il aurait, durant sa captivité, traité avec les Anglais, ce qui vaut sa perte. Piégé par le roi de France, il répond à une invitation d’où il ne rentrera jamais puisque, sans aucun procès, il sera décapité.
C’est ici qu’entre en scène l’épouse d’Olivier, Jeanne de Belleville. Réputée magnifique, cette femme aimante décide de se venger du roi de France et met à sac, pour commencer, la place forte de Château-Thébaud, tenue par un fidèle du roi. L’histoire ne s’arrête pas là puisque la mère de celui qui allait devenir plus tard Olivier V, le connétable de France, décide de vendre ses biens, de s’embarquer et de semer la terreur parmi les navires marchands français. Elle acquiert trois navires qu’elle peint en noir et se fait corsaire à la solde du roi d’Angleterre, qui voit dans sa vengeance une belle opportunité. Gilles Lapouge écrit : « La dame de Clisson, qui emmène ses deux fils dans ses courses, atteint dans son métier un art consommé et laisse le souvenir d’une extrême cruauté ». Une chose est certaine, la légende de celle qu’on appelle la « Tigresse bretonne » ou la « Lionne de Clisson » s’est étoffée au fil des siècles et reste extrêmement romantique.
