Alain le Roux est le fils du comte de Bretagne Eudes, neveu et très fidèle homme de Guillaume le Conquérant. Ce dernier le place, en 1071-72, à la tête d’un important territoire servant à protéger la frontière anglaise du royaume d’Écosse. Son jeune frère, le comte Étienne, devient un prince aussi puissant que le duc de Bretagne en réussissant à rassembler ce territoire, alors appelé Richmond, à ses terres bretonnes centrées sur Guingamp et Lamballe.
Par le biais d’une alliance patrimoniale les ducs de Bretagne prennent possession de Richmond en 1146. Toutefois, ils profitent peu de cette terre car elle est utilisée par les rois anglais comme moyen de pression pour influer sur la politique bretonne. Ainsi, entre 1148 et 1398, date à laquelle Richmond est définitivement soustrait du duché de Bretagne, ce domaine est en possession partielle ou entière des ducs seulement pendant 125 années.
Au XIe siècle, cet ensemble territorial se compose d’une seigneurie châtelaine qui semble avoir été organisée par le comte Étienne vers 1120-1135 en comté avec un chef-lieu appelé Richmond (d’où l’appellation de comté de Richmond). Cette création est concomitante à celle des comtés de Lamballe et de Guingamp. Ces derniers territoires sont établis à partir d’une seigneurie châtelaine tenue par un comte, ce qui les différencie des vieux comtés de Rennes ou de Nantes qui, eux, ont pour assise une ancienne cité gallo-romaine servant de chef-lieu à un comte et à un évêque.
