En 1745, le sort du prétendant aux trois couronnes d'Angleterre, d’Écosse et d'Irlande se joue en partie en Bretagne. Le 5 juillet 1745, Charles-Édouard Stuart, fils de Jacques III d'Angleterre (Jacques VIII d’Écosse), âgé de 24 ans, s'embarque à Saint-Nazaire pour l'Écosse sur le Du Teillay, fin corsaire armé de 18 canons. Il rejoint Belle-Ile pour retrouver l'Elizabeth. Ce puissant vaisseau transporte un corps expéditionnaire du roi de France fort de 700 soldats, dont de nombreux exilés irlandais qui doit appuyer la révolte jacobite. Le Du Teillay est armé et commandé par Antoine Walsh, membre influent de la communauté irlandaise de Nantes qui a mis sa fortune au service de la cause jacobite.
Des appuis en Bretagne
L'aventure de Charles-Édouard Stuart débute le 9 janvier 1743, quand il quitte sa résidence de Rome. La vieille famille royale écossaise compte encore nombre de partisans dans les Highlands. Depuis l'Acte d’Union de 1707, la situation est loin d'être apaisée, même si dans les Lowlands, les jacobites sont minoritaires, tout particulièrement à Édimbourg et à Glasgow où la bourgeoisie marchande profite de l'expansion commerciale britannique. De leur côté, en choisissant un souverain de confession catholique, les Irlandais espèrent sortir de la marginalité où les ont plongés les Anglais.
Si le dernier des Stuart bénéficie de la bienveillance mesurée de Louis XV (accaparé par la Guerre de Succession d’Autriche) et de l’or espagnol, il doit surtout compter sur ses partisans pour armer et financer son expédition. Pour James McCearney « il s’agit d’une entreprise privée [menée], en principe, à l’insu des pouvoirs publics ». Et cet historien de préciser un point non négligeable : dans cette société britannique démilitarisée, seuls les clans écossais gardent un potentiel militaire autonome. En Bretagne, les Jacobites s'activent avec des réunions au manoir de La Placelière, qui appartient à l'armateur Guillaume Grou. L'historien Jean Guiffan précise que ce dernier « est très lié au clan irlandais, ayant épousé en 1740 Anne Ó Shiell, fille aînée de Luc Ó Shiell, troisième fortune irlandaise de Nantes ».
Dans le même temps, Charles-Édouard Stuart se rend secrètement à Nantes pour prendre contact avec Walsh. Au début du mois de juin 1745, en compagnie de ses fidèles, il quitte Paris. Arrivé en Bretagne, le prince rencontre ses partisans au cours d'une réunion secrète où sont réglés les derniers préparatifs de départ. Parmi ces sept partisans arrivés discrètement par Saint-Nazaire, on compte deux Écossais, fins connaisseurs des routes maritimes menant aux îles Hébrides.
L'échec de Bonnie Prince Charlie
Le 23 juillet, après de multiples péripéties, le prince débarque sur l’Île d'Eriskay, dans les Hébrides extérieures. Au fil des semaines, l'armée jacobite grossit. Le 19 août l’étendard royal est hissé à Glenfinnan devant 3.000 Highlanders. Le 21 septembre, contre toute attente, les jacobites écrasent l'armée de George II à Prestonpans. Après avoir volé de victoire en victoire jusqu'à Derby, Charles-Édouard Stuart voit son étoile pâlir. En avril 1746, son aventure s'achève tragiquement à Culloden. Après des mois d’errance, pourchassé par les tuniques rouges, son salut vient de Bretagne. En août 1746, une expédition est mise sur pied grâce à l'armateur irlandais Richard Butler, de Saint-Malo, qui met à disposition deux navires. Le 19 septembre, après de multiples péripéties, Charles-Édouard Stuart embarque pour Roscoff avec une dizaine de partisans à bord de l'Heureux, bâtiment commandé par le Malouin Marion Dufresne. Le retour du Prince est fêté à Morlaix, qui compte alors une importante communauté irlandaise.
Le caractère impétueux de celui que l’on nomme Bonnie Prince Charlie le coupe progressivement des cours d'Europe, à commencer par les Bourbons. Le 13 février 1788, en Australie, Arthur Philip, gouverneur de Nouvelle Galles du Sud, prête allégeance à George III « seul souverain incontesté du royaume » et, au passage, abjure l'allégeance aux descendants de Charles-Édouard Stuart, mort deux semaines plus tôt à Rome. Comme le souligne l’historien australien Edward Duyker, « quelle ironique mention quand on connaît l'importance de la Caledonia Australis directement liée à l'arrivée de nombreux Highlanders en Australie suite à la défaite de Culloden ». La légende de Bonnie Prince Charlie, « le roi au-delà des mers » comme le nomme la tradition populaire, va se construire à la période romantique.